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初期のこの峠は現峠よりやや西にあり、峠北の山腹を走る天城横林道に「古峠」の標識があるという。文政2年にはさらに西の二本杉峠(820m)が旧下田街道として拓かれており、安政4年(1857)にはタウンゼント・ハリスらの一行が通商条約締結のために越えている。この二本杉峠を旧天城峠と呼ぶこともある。
明治33年に天城隧道の開削工事が始まり、同38年に延長446mの隧道が完成。川端康成の「伊豆の踊り子」でもこの隧道を抜けるシーンが描かれている。昭和45年には天城トンネルを含む有料道路が供用を開始。(以上「峠の道路史」)
重厚な石積みの隧道は日本土木学界選の「近代土木遺産2000選」の一つ。