旧羽州街道は金山町から北東へ金山川沿いにさかのぼり、有屋峠を越えて行くものだったが、慶長7年(1602)に佐竹義宣が秋田へ入部してから主寝坂峠-雄勝峠経由に改められた。明治13年には三島道庸・山形県令によって金山新道が開削され、昭和34年に初代雄勝トンネルが開通。現国道の雄勝トンネルは昭和56年竣工で、この完成と同時に旧トンネルは封鎖されている。(「峠の道路史」)